Святослав Ещенко родился 1 апреля 1971 года в Воронеже в семье музыканта и режиссёра Игоря Петровича Ещенко. Ещё в детстве Ещенко-младший начал копировать киноартистов. В школе он развлекал одноклассников пародиями и записывал за учителями смешные оговорки. В 11 лет, показывая фокусы в сборном концерте, он получил свой первый «гонорар».
В 1988 году Ещенко поступил на актёрский факультет Воронежского государственного института искусств. В конце второго курса художественный руководитель Воронежского академического театра драмы им. Кольцова пригласил его на роль в своём спектакле. В период учёбы в институте Ещенко писал стихи и песни, выступал с юмористическими монологами, делал собственные постановки с однокурсниками.
Прорыв в артистической карьере Ещенко произошёл после того, как драматург Матвей Яковлевич Грин познакомил его с Евгением Петросяном. По приглашению Петросяна Ещенко начал участвовать в программе «Смехопанорама». Во второй половине 1990-х годов Ещенко стал лауреатом международного конкурса сатиры и юмора имени Аркадия Райкина «Море смеха — 96» и Всероссийского конкурса артистов эстрады «Кубок юмора — 99».
В 1997 году Ещенко сыграл с Евгением Петросяном и Еленой Степаненко в эстрадном спектакле «Когда финансы поют романсы». В 1999 году Михаил Задорнов пригласил Ещенко, Максима Галкина и ряд других молодых артистов в свою новую юмористическую программу «Задорная компания». С 1998 года Ещенко проводит сольные юмористические вечера. В 2000 году он впервые выступил с собственной профессиональной эстрадной сольной программой «Российский Сбродвей». 20 марта 2002 года в Москве состоялась премьера его нового эстрадного спектакля «Поехали смеяться!»
