Олег начал сценическую деятельность с «Гражданской Обороны»: в 1987 проявил себя как директор группы, в 1988 участвовал в первых концертах Г. О. — как шоумен и бэквокалист. В 1988 О. Судаков и Е. Летов создали два авангардных проекта — «Коммунизм» и «Цыганята и я с Ильича». В том же году Манагер и Ромыч (Р. Неумоев) организовали всесоюзный панк-фест в Тюмени. В 1993 Олег создал группу «Родина» и в 1994 с — Летовым и Неумоевым они провели акцию «Русский прорыв». Родина выпустила 5 альбомов — «Быть живым», «Тот свет», «Колесница звезд», «Добровольный эдем» и «На блаженном острове». В 2010 Манагер и Кузьма (Рябинов) возродили «Коммунизм» и провели 10 концертных туров. В 2012—2014 Манагер записал с Grenade Surround два экспериментальных проекта — «Блюдо мира» и «Геометрия чувств». За четверть века вышло на CD около 20 альбомов с участием Манагера, также Олег написал более полусотни публицистических статей, размещенных на интернет-ресурсах и в газетах.